Η ταινία παρακολουθεί τη ζωή του Yip Man από το ’30, όταν ξεκινάει ο αγώνας για τη διαδοχή του Gong Yutian στη θέση του αρχηγού των Πολεμικών Τεχνών, ο οποίος έχοντας ορίσει διάδοχό του στο Βορά τον Ma San, αναθέτει στο Νότο να επιλέξει τον δικό του αρχηγό, θέση που τελικά θα κερδίσει ο Yip Man. Θα ακολουθήσει ο δεύτερος Σινο-Ιαπωνικός Πόλεμος που θα βρει τον μεγάλο δάσκαλο σε πλήρη ένδεια, ώσπου θα μετακομίσει στο Χονγκ Κονγκ και θα ανοίξει σχολή πολεμικών τεχνών, όμως και εκεί θα προκαλείται συνέχεια από επίδοξους Kung-Fu masters. Παράλληλα η Gong Er, η κόρη του Yutian που έχει δολοφονηθεί θα ζητά εκδίκηση για τον θάνατο του πατέρα της.